На территории, занимаемой современной Винницей, человек селился с незапамятных времен. Археологи нашли здесь орудия труда эпохи неолита, погребения бронзового века, раннеславянское поселение, относящееся к черняховской культуре. С середины Х в. территория современного города и его окрестностей была заселена уличами и тиверцами, входившими в состав Киевской Руси, а после её распада отошла к Галицко-Волынскому княжеству. После монголо-татарского нашествия жизнь на некоторое время уходит с берегов Южного Буга.
Основание Винницы связано с именем Фёдора Кориатовича, племянника литовского князя Ольгерда. В 1363 (по некоторым данным в 1362-м) году он заложил деревянную крепость на высокой круче, ниже впадения в Буг левого его притока — речки Виннички. Урочище Замковая гора, обращенное в XIX веке в каменоломни, к 1890 году исчезло совсем, превратилось в фундаменты городских домов и мостовые. Название «Винница» встречается уже в документе, подписанном 13 июня 1385 года в Кракове королем Владиславом Ягелло. Из многих версий, объясняющих название города, пожалуй, наиболее вероятны те, которые основываются на следующих словах: «Винница» — винокурня, где варились пива винные; старославянское «вьно» — посаг, приданое, полученное Кориатовичами; и Винничка — речка.
Небольшой деревянный замок в ряду других степных укреплений, конечно, не радовал ордынцев. С 1400 по 1569 год он подвергался тридцать раз только крупным нападениям, горел и снова вставал над Бугом. Макет винницкого замка можно увидеть в Областном краеведческом музее.
Замок представлял в плане прямоугольник размером примерно пятьдесят на семьдесят метров. Стены, сложенные городнями из сосновых и дубовых рубленых брусьев в клеть, имели высоту около шести метров каждая. С внутренней стороны стена представляла плетенку наподобие тына — из лозы с глиняной обмазкой. Поверх шестиметровой глухой стены устраивался крытый рубленый парапет—бланкованье, или обланки, — в котором оставляли отверстия для стрельбы — подсябитья (под ся бить) — из гаковниц или ружей. Со стороны двора вдоль стен тянулись сараи — кладовые; крыши их служили помостом, где складывались разные припасы для обороны — колодки, камни и т. п.: в нужный час обороны все это летело на головы врагов, а в час затишья собиралось и снова складывалось на помост. Здесь же стояли деревянные корыта с водой на случай пожара. По углам и над воротами высились рубленые башни — вежи с выходом на бланкованье. В башнях были установлены пушки. Проезд воротной башни закрывал подъемный мост — узвод. В центре двора стояла церковь Покрова, рядом располагались служебные и хозяйственные постройки. Тут же колодец и тайный ход к реке. Днем по бланкованьям ходили сторожа, ночью — кликуны. И только временами замок охраняла специальная военная стража — гарнизон драбов. Именно временами, потому что отнюдь не всегда был замок грозен и неприступен. Так, по ревизии 1471 года в нем имелась только одна пушка и две пищали.
Во второй половине XV века Винница по привилею Александра Казимировича уже пользовалась магдебургским правом. Самоуправление осуществлялось выборным магистратом, куда входила рада – совет из восьми человек во главе с бургомистром, лава – суд из пяти лавников с войтом во главе и гмина из двенадцати человек.
В XVI столетии еще больше участились набеги крымчаков на подольские земли, и винницкий замок порой уже не вмещал всех стремившихся в нем укрыться. В 1541 году татары особенно жестоко опустошили окрестности Винницы и захватили много пленников, которых, правда, удалось отбить. Внимая жалобам старост, король Сигизмунд I направил сюда своего секретаря Льва Патеевича Тышкевича, и королевский комиссар в «Попису Замком» 1545 года подробно изложил увиденное. Да, винницкий замок был «вельми мал и деревом вельми тонким роблен и еще не в замок стены, праве бы одни на все диры и не вем, где бы инде так просто замок роблен был, яко тот здешний: не толко людем в час пригоды од навалного неприятеля негде запертися и обороны одколь вчынити, але и быдла страшно заперти». Вооружение винницкого замка состояло из трех пушек — «дел спыжаных» длиною две по одиннадцать пядей, третья — десять с ядрами к ним, размером в гусиное яйцо, да еще двадцать гаковниц и тридцать девять аркебуз. Но на три пушки — гарматы было два пушкаря — гармаша.
Поэтому в 1558 году возвели новый замок на более неприступных земляных валах острова Кемпа (теперь — Фестивальный), лежащего против правобережного холма, огибаемого Бугом. Был тот замок тоже деревянный, и в 1580 году его сожгли татары. В огне погибли все жалованные городу грамоты, а с ними и без того куцые права мещан. Старостинские обирательства не имели границ, и возмущение жителей часто приводило к восстаниям. Так, в 1541 году повстанцы утопили шляхтича Богуша Слупицу, а у старосты Семена Пронского отобрали имущество. Шляхта уговорила винницких мещан прекратить выступление в обмен на некоторые уступки. Позже наиболее активные участники этого восстания были казнены по приговору королевского суда. В 1560 году городская беднота выбрала своего войта Яцка Палагенко, который позже был казнён карателями.
В первые десятилетия существования Винницы её жители занимались в основном земледелием, животноводством, пчеловодством, охотой, винокурением. Позже начали развиваться ремесло и торговля. В середине XVI века в городе уже жили ремесленники многих специальностей. Свои цеха имели ювелиры, кузнецы, лучники, гончары, швецы, ткачи, бондари, пивовары и др. В городе изготовлялись селитра и порох. В 1545 году в Виннице насчитывалось 273 дома, а через семь лет уже 429. В городе в 1552 году работали 2 водяные мельницы, было 42 корчмы (!
). З развитием ремесла и торговли заметно возросла численность населения. Если в середине XVI века в городе насчитывалось около 1120 жителей, то уже в начале XVII их было уже более 4 тыс.
После Люблинской унии Винница вошла в состав Польши. В 1598 году в Винницу были переведены все правительственные учреждения, и она стала столицей Брацлавского воеводства, потому что Брацлав еще чаще подвергался нападениям татар, да и беспокойная Запорожская Сечь находилась близко. Это обусловило следующий этап роста Винницы — застройку правого берега Буга. Новое расположение замка, занявшего важнейшее место в структуре города, сформировало и планировочную сеть улиц Правобережья, пучком сходящихся к мосту, позже переброшенному на замковый остров Кемпа, а с него — на левый берег. Эта схема улиц существует и ныне.
Но для покорения коренного украинского населения одного только вновь восстановленного замка было мало, и на помощь пришёл католицизм.
В 1610 году староста брацлавский Валентин Калиновский пожертвовал тридцать тысяч злотых и два села для монастыря водворившихся в Виннице иезуитов. Они построили громадный костел, коллегиум (школу), конвикт (общежитие), окружив их, подобно крепости, толстыми кирпичными стенами с башнями по углам. Монастырский ансамбль разместился в нагорной части правого берега, видимый издалека, доминирующий над рекой. Его «мурованные» постройки в свое время произвели сильное впечатление капитальностью и добротностью, и с тех пор за ними закрепилось название Муры (от латинского murus — стена).
В 1616 году, в противовес кляштору иезуитов, был основан православный Преображенский монастырь. И началось соревнование двух вероисповеданий — жестокая, непримиримая, прикрытая маской «благочиния» борьба. В 1621 году в Виннице появляются доминиканцы, которым староста Ян Одрживольский дал место в Мурах, рядом с иезуитами, и большие маетности. И они построили монастырь. Еще через пять лет открывается второй православный монастырь — женский Благовещенский. Важную роль играли повсеместно возникавшие тогда православные церковные братства, в Виннице — братство Козьмы и Демьяна, организованное вскоре после Люблинской церковной унии; украинская братская школа просуществовала в Виннице рядом с Мурами около двухсот лет. В 1632 году при содействии выдающегося деятеля украинской культуры митрополита Петра Могилы и брацлавского подсудка Михаила Кропивницкого был открыт православный коллегиум при братском Вознесенском монастыре. Но через семь лет происками иезуитов коллегиум закрылся. А в 1645 году при женском православном монастыре снова была создана братская школа. И так — на протяжении жизни одного-двух поколений!
Вид на костёлы иезуитов и доминиканцев. Рис. середины 19 в.
Костёл иезуитов (1610 - 1617 гг.)
Костёл иезуитов. Идёт реставрация
Одновременно с идеологическим нажимом усиливался натиск централизованной королевской власти. Но винницкие мещане добились своего, и в 1640 году король Владислав IV дал городу грамоту взамен погибших при пожаре в замке, по которой возобновлялось право магдебургского суда, подробно излагались порядки выборов должностных лиц, их отношения к старостам и т. п. Винницей управлял выборный магистрат из шести бургомистров во главе с войтом. Магистрат выполнял административные и судебные функции. Первым винницким войтом был Парфен Омельянович (1639-1643 гг.), потом он стал бургомистром, а в 1645 г. его снова выбрали войтом. Винница имела свою печать и герб.
С Винницей связано немало событий народно-освободительной войны 1648 – 1654 гг.
Седьмого июля 1648 г. повстанцы во главе с полковником Максимом Кривоносом освободили Винницу от шляхетских войск. В ноябре 1649 года в городе останавливался Богдан Хмельницкий, возвращавшийся с полками из-под Зборова после заключения перемирия, по которому и Винница включалась в число городов, где гетман держал свой гарнизон. Винница входила в состав Кальницкого полка, центр которого с 1653 г. находился в Виннице, в связи с чем и полк всё чаще называли Винницким.